Vogue’dan Anna Wintour, 1995 yılında etkinliğin başına geçtiğinde, Met Gala büyüyerek sinema, spor, iş dünyası ve müzikten en üst düzey isimlerin katıldığı dev bir organizasyona dönüştü. Wintour’un biyografisini yazan Amy Odell’in 2022’de TIME için kaleme aldığı yazıda belirttiğine göre, bu parti artık sadece Kostüm Enstitüsü’nün değil, aynı zamanda Wintour’un moda endüstrisindeki hakimiyetinin de bir kutlaması haline geldi.
Wintour’un etkisiyle Met Gala, yıllık takvimin en seçkin moda etkinliklerinden biri oldu. Her yıl davet edilen yıldızlar, belirlenen temaya uygun — ya da en azından kendi yorumlarına göre — giyinerek geceye katılıyor.
Bazı kıyafetler adeta çok katmanlı anlamlar taşıyor. Örneğin 1996 Met Gala’da, stilistler Prenses Diana’nın iç çamaşırından ilham aldığı düşünülen ipeksi mavi elbisesini, o yıl Prens Charles’tan boşanmasının ardından bir “intikam elbisesi” olarak yorumlamıştı.
